『中2の夏休み明けから中3まで不登校でした。
なので高校は夜間定時制高校でした。』
私はこのことを特別意識せず、誰にでも話すことが出来るのですが、学校に行けない、行かなかった経験をした人の中にはこれを周囲に明かすことが、なかなかできない人もいます。
『大学に進学した後でも、不登校だった時期があることを友達に打ち明けることができない。』
『就職活動のときに、履歴書に通信制高校と書くと、中学時代の不登校のことをツッこまれそうで怖い。』
このように、もうすでに何年も前のことになり、新しい場所で目標に向かって動いているのに、学校へ行けていなかったことを他人にカミングアウトできない。
そんなことが実際あるようです。
それだけ『学校に行かない』ということが、本人にとって大きなことであり、時に罪悪感や恥ずかしさを伴うことなのでしょう。
正直なところ、打ち明けてもいいけれど、しんどいなら無理して言わなくてもいいことだと思います。
もちろん
（こいつになら打ち明けても、大丈夫そうだ…。）
（不安だけど、ここでは誤魔化したくないし、しっかり説明したい…。）
と思うような場面ならちょっと勇気を出して聞いてもらってもいいと思いますが。
自分の昔のことをさらけ出さないと人間関係が成立しないとか、受け入れてもらえないとか、そんなことはないと思いますし。
けれども、不登校だったという事実で、ずーっと悩んだり後ろめたく感じ続けるのはしんどいと思います。
「自分の不登校のことを知られたら…」とビクビクしながら人に接するのはとてもしんどいでしょう？
「別に知られても構わんけど、経緯とか説明し出すとめんどくさいし、空気が重くなるから言わんでもええやろ」
くらいに思えたらずいぶん楽になるのでは、と思います。